克利夫兰骑士队成立于1937年，最初作为全国篮球联盟（NBL）的成员。在1946年NBL和竞争对手美国篮球协会（BAA）合并后，骑士队成为了全国篮球协会（NBA）的创始成员球队之一。
在这个早期阶段，骑士队并没有取得显著的成就。球队确立了坚定的基础和忠实的球迷基础，为未来的成功奠定了基础。
在1954年，乔治·麦肯加入骑士队，球队开始进入一个全新的时代。麦肯是一位体型高大的中锋，有着出色的得分和篮板能力。在他领导下，骑士队在1954-1957年期间连续三年夺得NBA总冠军。
麦肯时代是骑士队历史上最辉煌的时期。他被广泛认为是NBA历史上最伟大的球员之一，他的统治力为骑士队带来了球迷的喜爱和尊重。
在麦肯退役后，骑士队进入了一个漫长的衰落时期。球队在随后的40年里都没有赢得任何分区的冠军或进入总决赛。球队在1980年代末和1990年代初才开始复苏。
1987年，骑士队选择了布拉德·多赫蒂。多赫蒂是一位出色的得分手和组织者，帮助球队获得了多场季后赛胜利。1994年，骑士队又选择了吉姆·杰克逊。杰克逊是一位定的支持基础，这将确保他们在未来的许多年里仍然是NBA中的竞争者。
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